„Kanojo, Okarishimasu 2nd Season” kontynuuje historię Kazuyi Kinoshity i Chizuru Mizuhary rok po ich pierwszym spotkaniu. Mimo upływu czasu, para nadal regularnie spotyka się poprzez aplikację do wynajmowania dziewczyn. Ich relacja ulega jednak zmianie, gdy Chizuru wyznaje, że jest gotowa porzucić swoją pracę jako dziewczyna do wynajęcia, aby podążać za swoją prawdziwą pasją – aktorstwem.
Choć Kazuya pragnie utrzymać ich dotychczasową relację, decyduje się bezwarunkowo wspierać marzenia Chizuru. Kiedy udaje się na jej długo oczekiwany debiutancki spektakl, jest oszołomiony jej talentem i umiejętnością zaczarowania publiczności. Jednocześnie ogarnia go smutek na myśl, że zostanie ona zapewne dostrzeżona przez znanego reżysera obecnego na przedstawieniu.
Po spektaklu Chizuru wyjaśnia jednak, że reżyser wybrał inną aktorkę, wyrażając przy tym zwątpienie we własne umiejętności. Sfrustrowany tą niesprawiedliwością, Kazuya postanawia wynajmować Chizuru co tydzień, aby wspierać ją finansowo, podczas gdy ona będzie kontynuować swoją drogę aktorską.
Sytuacja komplikuje się, gdy była dziewczyna Kazuyi, Mami Nanami, zaczyna krążyć wokół nich z nieznanych powodów. Jej obecność budzi w Kazuyi niepewność co do jego prawdziwych uczuć, a spełnienie obietnicy danej Chizuru staje pod znakiem zapytania.
Drugi sezon „Kanojo, Okarishimasu” zgłębia tematykę rozwoju osobistego, realizacji marzeń i szczerości wobec własnych uczuć. Widzowie śledzą wzruszającą podróż dwojga bohaterów, którzy balansują między udawanym związkiem a rosnącym przywiązaniem, próbując jednocześnie odnaleźć swoje miejsce w świecie.
